2009年1月(高三)参加学测，获得满级分，曾被媒体采访，称为“满级分漂亮宝贝”;但林奕含日后认为当时的报导有夸大不实之处，使她招人闲话。
同年4月，学测后的推荐甄试中落榜;7月，参加大学入学指定科目考试，考入台北医学大学医学系(部分报导误植为牙医系)，但入学两周后便因忧郁症病情恶化而休学。之后曾三度自杀未遂。
2012年重考进台湾政治大学中国文学系，曾受业于陈芳明，但大学三年级时又因同样原因休学。
2016年结婚，在婚宴上对宾客致词时坦言自己的忧郁症病史，并且说：
如果今天婚礼我可以成为一个‘新人’，我想要成为一个什么样的人?我想要成为一个对他人痛苦有更多想象力的人……我想要成为可以实质上帮助精神病去污名化的人。
2017年2月初，出版长篇小说处女作(也是唯一的完整著作)《房思琪的初恋乐园》。该书叙述少女房思琪被补习班名师李国华诱奸、性虐待，最终发疯的故事，以优雅的文笔和精巧的隐喻呈现她对性、权力、升学主义的看法，并注明“改编自真人真事”。
2月12日，林奕含在新书发表会上说：
“改编自真人真事”这七个字的意思是说……我要给读者的是一个预期心理……当你在读书的时候遇到不舒服或者是痛苦的段落的时候，我希望你能知道这个痛苦它是真实的……我希望你不要放下它，我希望你不要阖上书，然后觉得说“啊，幸好这是一本小说，幸好它只是一个故事!”……希望你可以像作者我一样同情共感，希望你可以与思琪同情共感，我希望你可以站在她的鞋子里。我觉得大家在阅读的时候有一个很不好的习惯，就是他们觉得“红学”就等于“曹学”……我觉得这种阅读是很不成熟的……很抱歉但我真的不是房思琪……我是不是房思琪跟这本书的价值没有很大的关系。我甚至可以很任性地说：如果你读完了，然后你感到一丝一毫的希望，我觉得那是你读错了，你可以回去重读。
在“女人迷”网站3月16日刊出的采访中，她回顾写作动机和过程：
我希望任何人看了，能感受和思琪一样的痛苦，我不希望任何人觉得被救赎。我要做的不是救赎谁，更不是救赎我自己，写作中我没有抱着“我写完就可以好起来，越写越升华”的动机。写时我感到很多痛苦，第一次书写完成、来回校稿的后来是抱着不怀好意与恶意在写。……让我害怕的是，很“聪明、进步、政治正确”的人，这些人是有理想抱负的，他们在谈结构时，一个一个的房思琪，是不是就从大网子漏下去了?所以为什么我要写思琪的事，甚至细到有点恶心、情色变态。……大家都看到统计数字，所以我不想谈结构，大家都忘了，那是一个一个人。
而在“博客来OKAPI”网站3月23日刊出的采访中，又如此总结：
虽然听起来有点浮夸，但写出这个故事跟精神病，都是我一生最在意的事。我因为精神病常常会发作，不一定能去上学，很长一段时间都很自卑。我不确定自己会不会写文章，写作也不一定能带给我成就感。……但是我内心，包括这件事情的本质，包括我很多年针对它的思考——一个人不再长大，一个人被自己的人生留在原地，一个人是自己的赝品，种种，都是我深信不疑的。我自己关在屋子里读书养出来的美学观，都显示在这本书里了。
4月26日晚上8时27分，在个人脸书页面发表了最后一篇公开贴文，内容为征求网友转让太妍台北演唱会门票，但文末却突兀地加上一句：
走投无路，出此下策，不是搞笑文。
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